為什麼這篇酯類溶於水嗎鄉民發文收入到精華區：因為在酯類溶於水嗎這個討論話題中，有許多相關的文章在討論，這篇最有參考價值！作者evanzxcv (高密度聚乙烯)看板Chemistry標題Re: [學科] 有機 酯類 極性...
※ 引述《remann (瑞曼)》之銘言：
: 一本有機課本提到
: 酯類也是極性物質......。
: 大部分的酯類不溶於水，卻可溶於乙醚、丙酮等極性的有機溶劑中。
: ~~~~~~
: 想請教的是，剛開始學的"極性分子易溶於極性溶劑,非極性分子易溶劑非極性溶劑"
: 是不是有些地方修正。
: 或者是說 酯類還不夠有極性?
: 能否提供我幾個關鍵字眼去尋找
一個分子如果有"極性官能基",就通常被稱為"極性分子",
極性官能基指的是具有高度極化的共價鍵,如OH基,C=O基,NH2基...等.
一個有機分子中通常含有極性與非極性的部分,
例如:正丁醇
↓右邊的羥基是極性的
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
↑
左邊的烷基是非極性的
而一個有機物在水中溶解度的大小,與極性/非極性部分的比例有很大的關係.
極性部分因為與水有氫鍵等作用力,又稱親水端,
非極性部分與水的作用力低,因此在水中趨向利用分散力聚集在一起,又稱疏水端.
以醇類為例,以下僅考慮具有一個OH基在1號碳的直鏈一元醇:
醇類 溶解度(g/100g水@25℃)
甲醇 無限
乙醇 無限
丙醇 無限
丁醇 6.3
戊醇 2.7
己醇 0.59
庚醇 0.1
雖然所有上述的醇類都具有同樣的一個OH基,
但當碳數增加,因為非極性的部分(疏水端)增大了,
疏水端面積增加使彼此間作用力增大,而使形成水溶液在能量上更為不利,
故在水中的溶解度也逐漸降低.
若在同樣碳數下,將OH基的數量增加,親水端比例增加了,
溶解度也會增加,如戊醇微溶於水,但戊五醇(其一異構物又稱木糖醇),
在水中溶解度很大,跟砂糖差不多.
又如聚乙烯醇,分子式[CH2-CH(OH)]n,
雖然是聚合物,分子量非常大,但因每兩個碳就有一個OH基,
故在水中溶解度亦大(一般勞作用的膠水就是聚乙烯醇的水溶液)!
要判斷具有一個極性官能基的簡單直鏈有機化合物溶於水與否,
有個簡單的法則--大致上以碳數=4為分界,少者易溶,多者難溶.
可由以下的溶解度表看出趨勢:
C數\溶解度\分類 1-醇類 1-醛類 2-酮類 羧酸 1-胺類
1 無限 無限 n/a 無限 無限
2 無限 無限 n/a 無限 無限
3 無限 20 無限 無限 無限
4 6.3 7 29 無限 (易溶)
5 2.7 1.4 6 5 (易溶)
6 0.59 0.6 1.4 0.92 1.2
7 0.1 0.13 0.43 2.8* 微溶
*羧酸類在水中的溶解度有呈鋸齒狀的趨勢,與晶格排列緊密度有關,在此就不詳述.
而同樣碳數下,若支鏈增加,會使分子非極性部分的表面積降低,
使得溶解度高於直鏈的異構物.
以丁醇為例:
異構物 溶解度
1-丁醇(正丁醇) 6.3
2-丁醇(第二丁醇) 12.5
2-甲基-1-丙醇(異丁醇) 9.5
2-甲基-2-丙醇(第三丁醇) 無限
因此"酯類難溶於水"這句話僅限於"四個碳以上的(單)酯",
因為酯基-(C=O)-O-也是個極性的官能基,碳數在4以下的酯類易溶於水:
碳數 酯類(代表例) 溶解度
2 甲酸甲酯 30
3 甲酸乙酯 10
乙酸甲酯 32
4 乙酸乙酯 8.3
5 乙酸丙酯 2
6 乙酸丁酯 0.83
而當非極性部分增大,溶解度也就降低,
例如油脂類也屬於酯類,還具有三個酯基,
但因非極性部分太大(以三硬脂酸甘油酯為例,有57個碳),
相較之下3個極性的酯基只佔了非常小的部分,故油脂不溶於水.
同樣的道理,在萃取實驗中可能會帶給許多人"醚類難溶於水"的印象,
但實際上醚基(R-O-R')可與水形成氫鍵,也是極性的官能基,
故碳數低於四的醚類(甲醚、甲乙醚)在水中溶解度其實很高.
總歸一句話,一個有機物水溶性的大小,與極性官能基的"數量"沒有絕對的關係,
而與極性官能基"佔整個分子的比例"關係較大.
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