為什麼這篇nh2拉電子鄉民發文收入到精華區：因為在nh2拉電子這個討論話題中，有許多相關的文章在討論，這篇最有參考價值！作者keith780614 (Keith)看板Chemistry標題Re: [學習] 苯環取代基影響...
※ 引述《keith780614 (Keith)》之銘言：
: 標題: [學習] 苯環取代基影響親電子反應的速率
: 時間: Thu Nov 5 16:18:59 2009
:
: 我看有機課本上說，若苯環上有-OH(Ph-OH) -NH2(PH-NH2)時是活化機團
:
: (resonance effect)，親電子取代反應速率加快
:
: 而若有鹵素原子(Ph-X)則是去活化基團，親電子取代速率減慢。
:
: 我想問的是，課本解釋是說Ph-X是因為鹵素電負度大，苯環上的電子被拉向X，
:
: 所以是去活化(induction effect)，那Ph-OH和Ph-NH2上的O和N電負度也很大，
:
: 也有induction effect 為何反而是resonance壓過induction effect
:
: 而變成活化基團呢??
沒人知道原因嗎= ="？
--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 140.113.67.140
→ gavin79115:手動置底= = 11/07 21:49
→ Corsairs:個人認為..F為強拉電子基雖有給電子共振,但主要還是會 11/07 21:53
→ Corsairs:降低苯環上電子密度, 而Cl Br I 則與C不同週期共振性不好 11/07 21:55
→ keith780614:可是O和N也會拉電子和共振，為何不會像Ph-X是去活化 11/07 21:56
推 Corsairs: N O 電負度不像F那麼大阿~ 11/07 21:57
→ keith780614:為何O和N的共振性反而大於induction effect?? 11/07 21:57
→ Corsairs:大部分的性質比較都會以共振為主要考量吧~除了些許的特例 11/07 21:59
推 Corsairs:題外話 印象中苯環接Cl的反應性跟沒有任何取代的差不多吧 11/07 22:07
推 lorenzero:因為軌域疊合不佳。氧氮氟跟碳同週期比較適合donate 11/07 22:14
→ Silience:其實這個問題不錯，也是有故事的。但是很長，可能大家就 11/07 22:22
→ Silience:不想回了。 11/07 22:22
→ keith780614:所以如果是Ph-OH和Ph-SH比親電子反應速率 11/07 22:23
→ keith780614:-OH>-SH 是嗎?? 11/07 22:23
→ Silience:不是很確定。 11/07 22:40
→ poungi:-OH>-SH 洪亮老師有說過，O和C是同週期Pi軌域對稱性較好 11/08 00:19
→ jessti:這樣解釋不知道行不行 Ar親核性反應中主要用HOMO去反應 11/08 00:28
→ jessti:O,N上的lp做為nb orbital 會直接提高HOMO能階 讓活性增強 11/08 00:30
→ jessti:應該說lp會延長共軛讓HOMO提高比較對 11/08 00:37
→ jessti:鹵素的overlap不好 這個效果就比較差 11/08 00:41
→ Silience:所以原po的問題就是為什麼鹵素就不好，N跟O就好。還有F為 11/08 00:48
→ Silience:什麼也不好。 11/08 00:48
→ Silience:To 原Po:如果告訴您這是一個實驗出來的法則與結果。 11/08 00:58
→ Silience:不知道您能不能接受。 11/08 00:59
→ keith780614:其實我也知道是實驗結果，只是想說是否有較好的解釋 11/08 01:02
→ keith780614:因為有機課本的解釋有點前後矛盾= ="感謝以上的討論 11/08 01:03