為什麼這篇l form d form判斷鄉民發文收入到精華區：因為在l form d form判斷這個討論話題中，有許多相關的文章在討論，這篇最有參考價值！作者notaildog (我的狗沒尾巴)看板Chemistry標題Re: [學習] 光學異購物相關問...
※ 引述《rogerexe (rogerexe)》之銘言：
: 如題
: R S 是手性 + -是實驗值
: D L(大寫) 生化裡的也是等同於R S???
首先要強調大寫的 D/L，
跟光學異構物裡小寫的 d/l (detrorotary/levetroroty) 不應該搞混，
兩個系統有絕對定義上的差異。
當然，d/l 現在應該已經都被 +/- 取代了。
D/L 系統沿用自於當年 Emil Fisher 定義的 glyceraldehyde 的結構:
CHO CHO
| |
HO-C-H H-C-OH
| |
CH2OH CH2OH
(L) (D)
(請想垂直的兩個碳鍵是朝下，
水平的碳氧跟碳氫鍵是朝上)
基於 aldehyde 可以簡易地轉為 COOH，
(比alcohol簡單)
當我們把 OH 替換成 NH2、
把 CH2OH 替換成胺基酸的官能基 X 之後，
(為了避免跟 R/S 混淆所以我用 X )
我們就可以簡單地得到 D/L 的胺基酸:
COOH COOH
| |
NH2-C-H H-C-NH2
| |
X X
(L) (D)
有趣的是，在自然界中發現到的胺基酸，
尤其是生物體最常見的20種胺基酸，
大部分都是以 L form 存在，
只有極少數細菌上可以發現 D form 胺基酸，
當然，隨著分析技術演進其實有越來越多 D form 被發現。
而當我們把D/L系統拿來跟 R/S chiral center 系統相比，
可以發現20種胺基酸裡 X 通常順位都比 COOH 低，
由此可以得知大部分L-form 胺基酸的 chirality 是 S。
在20種胺基酸裡只有兩個例外，
第一個就是 Cysteine，
因為它的 X = CH2-SH，
順位比 COOH 高，
所以它的chirality是R。
第二個是 Glycine，
因為它沒有 chiral center。
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推 rogerexe:good 04/24 22:41