吳孟達（達哥）感情生活豐富，共經歷了3段婚姻，育有4女1子。
1976年，達哥和圈外人麥莉莉結婚，婚後生下一對雙胞胎女兒，但這段婚姻只維持了18年便結束。達哥的第二任妻子是前無綫藝員盧少慈，兩人因工作關係認識並愈走愈近，當年他們被傳媒影到在黃埔花園同居才被踢爆關係。有指他們於1989年開始同居時，達哥還未跟前妻離婚，直至婚外情曝光，才促使第一段婚姻破裂。達哥和麥莉莉離婚，盧少慈順理成章成達哥第二任太太，為達哥誕下一名女兒。

感情豐富的達哥於1993年拍電影《花田喜事》遇上大馬小姐侯珊燕，也是他的現任妻子。兩人於1996年奉子成婚，侯珊燕為達哥先誕下女兒，再於2003年誕下一子。達哥一直想有個兒子，老來得子特別開心。

達哥在25歲之年就與同是藝人的女朋友麥莉莉結婚 ，二人是在TVB藝員訓練班中認識的。就在1976年二人步入婚姻殿堂，婚後不久麥莉莉就為達哥誕下一對雙胞胎女兒。但隨着達哥的演藝之路愈來愈順遂，具有知名度又賺了不少錢，整個人變得飄飄然，沉迷賭博之餘又花天酒地，最後因為賭博而欠下30萬巨債。眼見達哥不生性又出軌，麥莉莉在他身上見不到希望，所以單方面提出離婚，二人在1994正式結束18年的婚姻生活。

不過在同麥莉莉有婚姻狀態期間，達哥就因為工作關係而出軌，認識了演員盧少慈。盧少慈曾出演過劇集《強人》、《天降福星》等，二人還一起同居對方更為誕下一女兒


然而在有太太的情況下，達哥在1993年赴新加坡拍攝《花田囍事》的時候就認識了馬來西亞藉演員侯珊燕。後來在1996年侯珊燕懷孕，達哥亦正式同盧少慈分道揚鑣，同年同侯珊燕登記結婚，隨後為達哥誕下女兒吳楚妮，之後在2002年達哥老來得子，兒子吳韋侖出生，兒女跟隨侯珊燕定居馬來西亞

愛情路上不順遂的他，曾在節目《非常靜距離》中講到自己的感情事，他表示可能是演員的感情比較豐富，容易進入一段情，但對於過去的每一段感情他強調是認真的：「每一段都是真的，但是就是不懂得去經營或者是自控。雖然離開她們，但是我還愛她們很愛她們，包括她們有甚麼事情，我都會很關心，絕對不會說現在我跟，我現在這個太太在一塊，如果我前太太有事情，我不會不幫她，我肯定會幫她，包括把我生命給她我也可以。」絕對是為女人而活的男人。

80年代達哥劇接劇拍不停，當時錢對他來講是一件非常容易賺的事，因為如此他就開始沉迷了賭博，過着一些奢華花天酒地的日子。然而最後因為賭博而欠下30萬賭債，當時他已經沒有錢可還於是就找好朋友周潤發借錢，當時他已經是TVB一線小生，人氣非常高，但萬萬沒想到周潤發一口拒絕，令達哥非常不快，甚至還憎恨他。達哥在節目《魯豫有約》講道：「那時候銀行要封殺我，因為太久了這個30萬還沒還告我破產。然後那個時候我覺得破產丟臉就趕快想辦法了，開始也不敢跟家人說，然後去找發仔（周潤發），發仔那個時候在香港不錯，人非常紅也賺很多錢，80 年代找他借30萬，發仔不借，那我當時是挺不開心，不借也不說原因。」雖然當時周潤發沒有當面對着他講一些難聽的說話，不過達哥在另一節目《非常靜距離》中提到，他知道在背後周潤發有同人講他是「爛泥」。