為什麼這篇碳陽離子級數鄉民發文收入到精華區：因為在碳陽離子級數這個討論話題中，有許多相關的文章在討論，這篇最有參考價值！作者nmns0110 (奶油塔)看板Chemistry標題Re: [學科] 重排反應機構時間Mon ...
※ 引述《darkrate (無名)》之銘言：
: http://tinyurl.com/6wp6pco
: 重排的反應機構...想請教板大
: A想法：-OH先抓質子 然後脫水形成1級的陽碳離子 再進行重排 但會在橋頭處產生sp2的
: 陽碳離子 違反Bredt's rule
: 換B想法：一樣先脫水 重排產生雙鍵 雙鍵再攻擊陽碳離子 但還是會有違反Bredt's rule
: 的情形@@
: 想請問反應機構是怎麼走的
: 謝謝版大們
小弟印象中 Bredt's rule 原理是 bridge head carbon 構型比較扭曲
容不下需求 120 度的 sp2 carbocation 或 double bond
簡單來說, Bredt's rule 是：橋頭的碳因為「構形扭曲」所以不會產生 carbocation
在你提出的 A 想法中, ring strain 已經比較鬆了 ([2,2,3]bicyclic?)
橋頭 carbocation 是有可能的
印象中許多稍微大一點的環都允許 bridge head carbocation/double bond 存在
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以上來自上學期修課的印象
有錯請大家不吝指教!
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◆ From: 140.112.251.5
推 white425:這題我也覺得怪怪的,應該碳數要大於等於8個以上才會符合 02/27 19:50
→ white425:原PO說的比較鬆? 02/27 19:50
→ u9612021:所以重排後9個碳 碳陽離子應該能存在了 02/27 21:54
推 laiyinru:其實只有七個碳0.0 02/27 23:26
→ laiyinru:我說大環 02/28 00:08
→ jason90607:印象要八個以上 02/28 15:02
推 darkrate:看參考書也是說要其中一個環含8個碳以上 橋頭才能有sp2碳 02/28 20:23
→ darkrate:存在... 02/28 20:23
→ nmns0110:我覺得用「幾個碳」當標準有點太嚴格, 畢竟很接近了? 03/01 19:40